蘇教版高中化學(xué)必修第二冊專題8有機化合物的獲得與應(yīng)用課時學(xué)案

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一、分子空間結(jié)構(gòu)的判斷
1.熟悉常見分子的空間結(jié)構(gòu)
(1)與三鍵直接相連的原子共線,如—C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面問題。
①甲烷型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),如圖,凡是碳原子與4個原子形成共價鍵時,其空間結(jié)構(gòu)都是四面體,5個原子中最多有 3個原子共平面,稱為V形共面。凡是出現(xiàn)一個碳原子周圍連有4個原子的結(jié)構(gòu),所有原子不可能都共平面。
②乙烯型:乙烯分子是平面形結(jié)構(gòu),如圖,所有原子共平面,與雙鍵碳原子直接相連的4個原子與2個碳原子共平面。
③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),位于苯環(huán)上的12個原子共平面,處于對角線位置的4個原子共直線。
2.連接不同基團后的原子共面分析
(1)直線與平面連接,則直線在這個平面上。
如苯乙炔:,所有原子共平面。
(2)平面與平面連接:如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個平面可以重合。
如苯乙烯:,分子中至少12個原子共平面,最多16個原子共平面。
(3)平面與立體結(jié)構(gòu)連接:如甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。
[典例1]關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說法正確的是(　　)
A.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
解析:2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),故A錯誤、B正確;2-苯基丙烯中含有甲基,含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面上,故C錯誤;2-苯基丙烯為烴類,分子中不含羥基、羧基等親水基團,難溶于水,易溶于有機溶劑,故D錯誤。
答案:B
[跟蹤訓(xùn)練1]以下有關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的描述正確的是(　D　)
A.甲苯()分子中的所有原子可能共平面
B.苯乙烯()分子中的所有原子不可能共平面
C.二氯甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)
D.乙烷分子中的所有原子不可能共面
解析:甲苯分子中的所有原子不可能共平面,因為甲苯可以看成是甲烷分子中的一個氫原子被苯基取代,A錯誤;苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,因為乙烯分子中的所有原子共平面,而苯分子中的所有原子也共平面,所以苯乙烯分子中的所有原子有可能共平面,B錯誤;二氯甲烷分子為四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體,C錯誤;乙烷分子中的所有原子不可能共面,D正確。
二、常見的“五大”有機反應(yīng)類型
有機物化學(xué)反應(yīng)的類型主要決定于有機物分子里的官能團(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反應(yīng)條件的影響。
1.取代反應(yīng)
有機物分子里的某些原子或原子團被其他的原子或原子團所替代的反應(yīng)。主要有
(1)鹵代反應(yīng):如烷烴的鹵代反應(yīng)、苯的鹵代反應(yīng)。
(2)硝化反應(yīng):如苯的硝化反應(yīng)。
(3)酯化反應(yīng):如乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)。
(4)水解反應(yīng):如酯的水解反應(yīng),油脂的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)等。
2.加成反應(yīng)
有機物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的不飽和原子,與其他的原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。
如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫氣的加成反應(yīng)等。
3.加聚反應(yīng)
不飽和的小分子有機物,通過加成反應(yīng)的形式相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都屬于加聚反應(yīng)。
4.氧化反應(yīng)
有機物得氧或去氫的反應(yīng)。
如有機物在空氣中燃燒,乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛,葡萄糖與新制的氫氧化銅堿性懸濁液的反應(yīng),乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。
5.還原反應(yīng)
有機物去氧或得氫的反應(yīng)。
如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)均屬于還原反應(yīng)。
[典例2] 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,其可能具有的性質(zhì)是(　　)
①能發(fā)生加成反應(yīng)?、谀苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色?、勰馨l(fā)生取代反應(yīng)　④能發(fā)生中和反應(yīng)?、菽馨l(fā)生氧化反應(yīng)
A.全部 B.能發(fā)生①③④
C.除⑤外都能 D.除④⑤外都能
解析:題給有機物結(jié)構(gòu)中含有的官能團有碳碳雙鍵、醇羥基、羧基,具有三類官能團的性質(zhì),即能發(fā)生加成反應(yīng)、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、能發(fā)生中和反應(yīng)、能發(fā)生氧化反應(yīng);又由于有苯環(huán),具有苯的性質(zhì),可發(fā)生取代反應(yīng);有醇羥基、羧基,可發(fā)生酯化反應(yīng),即也可發(fā)生取代反應(yīng)。
答案:A
[跟蹤訓(xùn)練2]有機化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(　A　)
①+HNO3+H2O
②
CH3CH2CHCHCH3+H2O
③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
④2(CH3)2CHCHCH2+2HI+
　　 　 　 (多)　　　　　　　　　(少)
A.①③ B.②④ C.①④ D.②③
解析:①可認(rèn)為HNO3中的—NO2取代了H原子,屬于取代反應(yīng);③中反應(yīng)可認(rèn)為是CH3CH2—基團取代了CH3CH2—OH中羥基上的H原子,屬于取代反應(yīng)。
[跟蹤訓(xùn)練3] 人體內(nèi)的葡萄糖在酶的作用下發(fā)生以下變化:

請?zhí)羁?
(1)過程②是　　　　(填反應(yīng)類型的名稱,下同)反應(yīng)。過程③是　　　　反應(yīng)。?
(2)上述物質(zhì)　　　　(填字母,下同)和　　　　互為同分異構(gòu)體。?
解析:過程②是B與H—OH加成生成C,故②是加成反應(yīng);對比C和D,D比C少了兩個氫原子,故③是氧化反應(yīng)。
答案:(1)加成　氧化　(2)A　C
三、烴的燃燒規(guī)律
(1)等物質(zhì)的量的烴CxHy完全燃燒時,其耗氧量的大小取決于x+y4的值,其值越大,耗氧量越多。
(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒,其耗氧量的大小取決于該烴分子中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),其值越大,耗氧量越多。
(3)實驗式(最簡式)相同的烴,不論它們以何種比例混合,只要總質(zhì)量一定,完全燃燒時所消耗的氧氣以及燃燒生成的CO2和H2O的量均為定值。
(4)燃燒規(guī)律的應(yīng)用
①若反應(yīng)前后的溫度保持在100 ℃以上,則氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體的體積變化為
CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O ΔV
1 x+y4 x y2 y4-1
故反應(yīng)前后氣體體積的變化與氫原子數(shù)y有關(guān)。
當(dāng)y=4,反應(yīng)前后體積相等;
當(dāng)y>4,反應(yīng)后氣體體積>反應(yīng)前氣體體積;
當(dāng)y